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Hydrochloric Acid → (S)-1-(3-chloro-6-(6-(6-methylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-amine

HRID 57887
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反応式

HRID 57887 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:26]([NH:30]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:25]2)=[N:4][C:5]([N:8]2[C:16]3[CH:15]=[C:14]([C:17]4[CH:22]=[N:21][CH:20]=[C:19]([CH3:23])[N:18]=4)[N:13]=[CH:12][C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1.Cl>CO.O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:26]([NH2:30])[CH2:25]2)=[N:4][C:5]([N:8]2[C:16]3[CH:15]=[C:14]([C:17]4[CH:22]=[N:21][CH:20]=[C:19]([CH3:23])[N:18]=4)[N:13]=[CH:12][C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86707081tert-butyl N-[(3S)-1-[3-chloro-6-[6-(6-methylpyrazin-2-yl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-pyridyl]-3-piperidyl]carbamate

生成物 1

HCID 72715541(S)-1-(3-chloro-6-(6-(6-methylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-amine収率 40%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl N-[(3S)-1-[3-chloro-6-[6-(6-methylpyrazin-2-yl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-pyridyl]-3-piperidyl]carbamate (0.140 mmol; 72.7 mg) in Methanol (5 mL) was added hydrochloric acid, 4.0 M in 1,4-Dioxane (5 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase HPLC to afford 176 as an off-white solid (23.3 mg, 40%). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.67-9.61 (s, 1H), 9.47-9.42 (s, 1H), 9.34-9.28 (s, 1H), 8.71-8.67 (s, 1H), 8.64-8.61 (s, 1H), 8.01-7.94 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.57-7.51 (d, J=8.4 Hz, 1H), 3.91-3.83 (d, J=8.8 Hz, 1H), 3.81-3.72 (d, J=12.3 Hz, 1H), 3.25-3.19 (m, 1H), 2.97-2.89 (m, 1H), 2.77-2.71 (dd, J=11.9, 9.1 Hz, 1H), 2.67-2.62 (d, J=8.6 Hz, 3H), 1.98-1.87 (dd, J=16.2, 6.5 Hz, 2H), 1.84-1.40 (dd, J=32.9, 22.1 Hz, 3H), 1.36-1.23 (td, J=13.5, 4.6 Hz, 1H); MS (ESI) m/z: 421.1 [M+H]+

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-d59df29bd81c4f0ca32f6b0539df029f
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434725B2

反応ノート

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