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Di-tert-butyl dicarbonate → Tert-butyl 4-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-6-hydroxy-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 57909
ノート
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反応式

HRID 57909 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:14][CH:13]([OH:15])[CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)[C:5]([O:16][CH3:17])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)(OC(C)(C)C)[O:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:14][CH:13]([OH:15])[CH2:12][N:11]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:19])[CH2:10][CH2:9]2)[C:5]([O:16][CH3:17])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 867071001-(6-Bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-1,4-diazepan-6-ol

生成物 1

HCID 86707101Tert-butyl 4-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-6-hydroxy-1,4-diazepane-1-carboxylate収率 65.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 1-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-1,4-diazepan-6-ol (0.9968 mmol; 301.2 mg), tert-butoxycarbonyl tert-butyl carbonate (1.495 mmol; 326.3 mg), and sodium bicarbonate (9.968 mmol; 837.4 mg) in dichloromethane (20 Ml) was stirred at room temperature overnight. The mixture was concentrated, and the residue was purified on silica eluted with 0 to 40% EtOAc in DCM to afford tert-butyl 4-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-6-hydroxy-1,4-diazepane-1-carboxylate (262.5 mg, 65%).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified on silica
  3. washeluted with 0 to 40% EtOAc in DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-65c34ea774bc487abdf2df1463c31a64
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434725B2

反応ノート

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