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Acetone → Furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid

HRID 580295
ノート
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反応式

HRID 580295 の反応式
[OH-].[K+].[O:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])=[C:10]([C:12]([O:14]CC)=[O:13])[CH:11]=[C:6]2[CH:5]=[CH:4]1.CC(C)=O>O.C(O)C>[O:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[C:10]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:11]=[C:6]2[CH:5]=[CH:4]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 180AcetoneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 13849598Diethyl furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylate

生成物 1

HCID 13752512Furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

Potassium hydroxide (5.60 g, 85%, 0.087 mol) in water (5 mL) is added to a stirred suspension of diethyl furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylate (9.3 g, 0.035 mol) in absolute ethanol (100 mL). The reaction mixture is heated at 60° C. for one hour, then cooled and anhydrous acetone added. The precipitate is filtered off, dried, suspended in dry acetone and treated with hydrogen chloride to adjust to a pH of 2. Crystallization of the isolated solids from an ethyl acetate-acetone mixture affords furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid mp 189°-192° C.

後処理

  1. temperaturecooled
  2. filtrationThe precipitate is filtered off
  3. customdried
  4. additiontreated with hydrogen chloride
  5. customCrystallization of the isolated solids from an ethyl acetate-acetone mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8ed71a7169546f597750dd54bf5b6b0
出典データセット
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04752323

反応ノート

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