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8,9-Difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid → 10-(cis-3-t-Butoxycarbonylamino-4-methyl-1-pyrrolidinyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid

HRID 580592
ノート
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反応式

HRID 580592 の反応式
[F:1][C:2]1[C:3](F)=[C:4]2[O:9][CH2:8][CH:7]([CH3:10])[N:6]3[CH:11]=[C:12]([C:17]([OH:19])=[O:18])[C:13](=[O:16])[C:14]([CH:15]=1)=[C:5]23.[C:21]([O:25][C:26]([NH:28][C@H:29]1[C@@H:33]([CH3:34])[CH2:32][NH:31][CH2:30]1)=[O:27])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]>CS(C)=O>[C:21]([O:25][C:26]([NH:28][C@H:29]1[C@@H:33]([CH3:34])[CH2:32][N:31]([C:3]2[C:2]([F:1])=[CH:15][C:14]3[C:13](=[O:16])[C:12]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:11][N:6]4[CH:7]([CH3:10])[CH2:8][O:9][C:4]=2[C:5]=34)[CH2:30]1)=[O:27])([CH3:24])([CH3:22])[CH3:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5342788,9-Difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acidHCID 11138119(3S,4S)-3-(Boc-amino)-4-methylpyrrolidine

生成物 1

HCID 7041939710-(cis-3-t-Butoxycarbonylamino-4-methyl-1-pyrrolidinyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid収率 70.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

A mixture of 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid (0.5 g), anhydrous dimethyl sulfoxide (10 ml) and cis-3-t-butoxycarbonylamino-4-methylpyrrolidine (0.54 g) was stirred for 2 hours at 90°-100° C. and then concentrated. To the residue was added methanol and the resulting precipitate was collected by filtration and then washed with cold methanol to give the title compound (0.58 g) as yellowish powder, mp 219°-220° C.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. additionTo the residue was added methanol
  3. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with cold methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-b7f2201273df4e4fa8288ce078d6c38d
出典データセット
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04753953

反応ノート

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