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1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-methoxy-2-propyl-1H-indole → 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxy-2-propyl-1H-indole

HRID 581430
ノート
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反応式

HRID 581430 の反応式
[C:1]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([O:17]C)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH2:19][CH2:20][CH3:21].B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl>>[C:1]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([OH:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH2:19][CH2:20][CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 106419401-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-methoxy-2-propyl-1H-indoleHCID 22277759Boron tribromide dichloromethane

生成物 1

HCID 108547301-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxy-2-propyl-1H-indole収率 71.1%

実験手順

By the method used in Example 1, Part D, 1.16 g (3.27 mmol) of 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-methoxy-2-propyl-1H-indole was O-demethylated by treating it with 13 mL of 1M BBr3 /CH2Cl2. The crude product was chromatographed on silica gel and eluted with 20% EtOAc/hexane to give 794 mg (71% yield) of 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxy-2-propyl-1H-indole as an oil.

後処理

  1. customThe crude product was chromatographed on silica gel
  2. washeluted with 20% EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-edb48fb5059e4311988c7737956fa966
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05919943

反応ノート

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