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Carbon tetrabromide → (5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl bromide

HRID 581858
ノート
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反応式

HRID 581858 の反応式
[C:1]([Br:5])(Br)(Br)Br.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Si:25]([O:32][CH2:33][CH:34]1[C:38](CO)=[CH:37][CH2:36][CH2:35]1)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26]>ClCCl>[Si:25]([O:32][CH2:33][CH:34]1[C:35]([CH2:1][Br:5])=[CH:36][CH2:37][CH2:38]1)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 54371071(5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl alcohol

生成物 1

HCID 53795506(5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl bromide収率 47.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

The carbon tetrabromide (8.5 g, 25.7 mmol) and triphenylphosphine (8.4 g, 3.22 mmol) were added in dichloromethane solution of (5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl alcohol (5.2 g, 21.4 mmol) under ice bath and then stirred for 30 min at 0° C. The reaction mixture was stirred for overnight at room temperature, extracted with dichloromethane, dried with MgSO4, filtered, concentrated and separated by column chromatography to give a desirable product (3.08 g).

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for overnight at room temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customseparated by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-94f5d44e51d24a1cb5779a70572a34e8
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05922727

反応ノート

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