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Dimethylformamide → 3-(4-chlorobenzylidene)-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazin-2(3H)-one

HRID 5833
ノート
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反応式

HRID 5833 の反応式
[NH:1]1[C:6](=[O:7])[CH2:5][S:4][C:3]2[CH:8]=[CH:9][C:10]3[C:15]([C:2]1=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3.[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=O)=[CH:19][CH:18]=1.C[O-].[Na+].CN(C)C=O>O>[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=[C:5]2[S:4][C:3]3[CH:8]=[CH:9][C:10]4[C:15]([C:2]=3[NH:1][C:6]2=[O:7])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=4)=[CH:19][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 138234521H-Naphtho[2,1-b][1,4]thiazin-2(3H)-one

生成物 1

HCID 537645223-(4-chlorobenzylidene)-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazin-2(3H)-one収率 52.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

A mixture of 1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazin-2(3H)-one (5.17 g), 4-chlorobenzaldehyde (5.62 g), sodium methoxide (1.73 g) and dimethylformamide (80 ml) is refluxed for 4.5 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into water and the resulting precipitate is separated by filtration, washed and dried and then is recrystallized from tetrahydrofuran-n-hexane to give 3-(4-chlorobenzylidene)-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazin-2(3H)-one (4.28 g). M.p. 277°-279° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 4.5 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe resulting precipitate is separated by filtration
  4. washwashed
  5. customdried
  6. customis recrystallized from tetrahydrofuran-n-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9dddaae649d44ff923cca915bde63f6
出典データセット
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05246929

反応ノート

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