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4-Fluoro-N-methylaniline → methyl 2-(4-fluoro-N-methylanilino)pyridine-4-carboxylate

HRID 584
ノート
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反応式

HRID 584 の反応式
CNc1ccc(F)cc1.COC(=O)c1ccnc(Br)c1>Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd].c1ccc(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)cc1>COC(=O)c1ccnc(N(C)c2ccc(F)cc2)c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 680244-Fluoro-N-methylanilineHCID 38477682-Bromo-isonicotinic acid methyl ester

生成物 1

HCID 108379206methyl 2-(4-fluoro-N-methylanilino)pyridine-4-carboxylate収率 0%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 10796Cesium carbonate試薬HCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl触媒HCID 9811564

反応条件

温度
105 °C

実験手順

In a 100 mL round-bottomed flask (t=g) was methyl 2-bromoisonicotinate (.5 g, 2.31 mmol), 4-fluoro-N-methylaniline (0.348 g, 2.78 mmol), and CS2CO3 (1.056 g, 3.24 mmol) in toluene (16 mL) to give a yellow suspension. Pd2dba3 (0.106 g, 0.12 mmol) and biphenyl-2-yldicyclohexylphosphine (0.122 g, 0.35 mmol) were added. Reaction was allowed to stir overnight. LC/MS in the morning revealed little product had formed. Something with mass 272 dominated. Reaction was discarded.

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a62166a30464afb9cbe502b267cbcba
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒