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Dimethylformamide → methyl (4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate

HRID 584480
ノート
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反応式

HRID 584480 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:9]2[O:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[O:6][C:7]=1[CH3:8].[OH:14][C:15]1[CH:36]=[CH:35][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)\[CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[O:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]1[C:5]1[O:6][C:7]([CH3:8])=[C:3]([CH2:2][O:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)\[CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:35][CH:36]=2)[N:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10946929methyl (4E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxyimino]-4-phenylbutanoateHCID 223445824-(Chloromethyl)-2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole

生成物 1

HCID 11091963methyl (4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate収率 67%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 21226206Ethyl acetate hexane溶媒

実験手順

A mixture of 4-(chloromethyl)-2-(2-furyl)-5-methyloxazole (348 mg), methyl E-4-(4-hydroxybenzyloxyimino)-4-phenylbutyrate (500 mg), potassium carbonate (442 mg) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at room temperature for 18 hours. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain methyl E-4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (507 mg, yield 67%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:3, v/v)-eluted fraction.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d534945bf9c64a44b8343b07ce8e4085
出典データセット
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06924300B2

反応ノート

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