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Triethylamine → 2-(7-Cyano-1-heptynyl)-Adenosine

HRID 586124
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反応式

HRID 586124 の反応式
I[C:2]1[N:3]=[C:4]([NH2:20])[C:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]([C:18]=2[N:19]=1)[C@@H:9]1[O:17][C@H:14]([CH2:15][OH:16])[C@@H:12]([OH:13])[C@H:10]1[OH:11].C(N(CC)CC)C.[C:28]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]#[CH:36])#[N:29]>CN(C)C=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:28]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]#[C:36][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH2:20])[C:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]([C:18]=2[N:19]=1)[C@@H:9]1[O:17][C@H:14]([CH2:15][OH:16])[C@@H:12]([OH:13])[C@H:10]1[OH:11])#[N:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1696622-IodoadenosineHCID 131335007-Cyano-1-heptyne

生成物 1

HCID 695953062-(7-Cyano-1-heptynyl)-Adenosine収率 199.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

Under argon, to a solution of 2-iodoadenosine (200 mg, 0.51 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium dichloride (36 mg, 10 mol %) dissolved in N,N-dimethylformamide (5 mL), triethylamine (0.09 mL, 0.61 mmol, 1.2 eq.) and 7-cyano-1-heptyne (74 mg, 0.1 mmol, 1.2 eq.) were added, and, under ice-cooling conditions, cuprous iodide (10 mg, 5 mol %) was added thereto, followed by stirring at 60° C. for 24 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by dry packed silica gel column chromatography (chloroform:methanol=10:1), to thereby yield the above-titled compound as a pale yellow powder (yield: 77 mg, percent yield: 39%).

後処理

  1. additionwas added
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe residue was purified
  5. customby dry

出典と根拠

ORDレコード
ord-3b80021d64b74106a8a6c624e16175f5
出典データセット
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06936596B2

反応ノート

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