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Diisobutylaluminum hydride → HCID 118324708、化合物

HRID 587862
ノート
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反応式

HRID 587862 の反応式
[C:1]12([O:18][CH2:17][CH2:16][O:15]1)[C:10]1[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:4][C@@H:3]([C:11](OC)=[O:12])[CH2:2]2.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[C:1]12([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18]1)[C:10]1[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:4][C@@H:3]([CH:11]=[O:12])[CH2:2]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 90004235HCID 90004235、化合物

生成物 1

HCID 118324708HCID 118324708、化合物収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of (R)-methyl 3′,4′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalene]-3′-carboxylate (4.7 g, 18.93 mmol) in toluene (50 mL) and DCM (12.50 mL) to these solution of DIBAL-H (22.72 mL, 22.72 mmol) was added drop-wise at −78° C. under argon, and the mixture was stirred for 2 h at this temperature. Reaction mixture was quenched with aqueous NH4Cl solution at −78° C. and allowed to RT, filtered through celite, diluted with water (25 mL) and extracted with DCM (2×25 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated to get the title compound (4.1 g) as an oil.

後処理

  1. customReaction mixture
  2. customwas quenched with aqueous NH4Cl solution at −78° C.
  3. customallowed to RT
  4. filtrationfiltered through celite
  5. additiondiluted with water (25 mL)
  6. extractionextracted with DCM (2×25 mL)
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f9c296f30d54db58c7f40d518f9fa82
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09227919B2

反応ノート

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