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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → HCID 131734416、化合物

HRID 587863
ノート
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反応式

HRID 587863 の反応式
[C:1]12([O:16][CH2:15][CH2:14][O:13]1)[C:10]1[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:4][C@@H:3]([CH:11]=O)[CH2:2]2.C1(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)=[CH:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[C:1]12([O:16][CH2:15][CH2:14][O:13]1)[C:10]1[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:4][C@@H:3]([CH:11]=[CH:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH2:2]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 118324708HCID 118324708、化合物

生成物 1

HCID 131734416HCID 131734416、化合物収率 46.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To the stirred solution of (R)-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalene]-3′-carbaldehyde (4.1 g, 18.79 mmol) in DCM (10 mL), ethyl 2-(triphenyl phosphoranylidene)acetate (7.85 g, 22.54 mmol) was added and reaction mixture was stirred at RT for 16 h. After completion of reaction, reaction mixture was concentrated under vacuum to get 5.5 g of crude compound. This crude compound was further purified by flash chromatography (Biotage) using eluent hexane/ethyl acetate 80:20 to get the title compound (2.5 g, 46.2% yield); m/z 288.34

後処理

  1. customreaction mixture
  2. customAfter completion of reaction, reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated under vacuum
  4. customto get 5.5 g of crude compound
  5. customThis crude compound was further purified by flash chromatography (Biotage)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e45f515da89d48d2bab69870791f80aa
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09227919B2

反応ノート

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