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Benzyl Bromide → 3-(benzyloxy)-6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 588106
ノート
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反応式

HRID 588106 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]2[C:9](=[O:31])[NH:10][N:11]([C:12]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:38](Br)[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>CN(C=O)C>[CH2:38]([O:31][C:9]1[C:5]2[C:6]([CH3:8])=[N:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[N:11]([C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)([C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[N:10]=1)[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1182721366-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3(2H)-one2 回

生成物 1

HCID 1182720413-(benzyloxy)-6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3(2H)-one (16.10 g, 37.8 mmol, Intermediate 4B), potassium carbonate (17.75 g, 128 mmol) and benzyl bromide (6.3 ml, 53.0 mmol) in DMF (100 ml) was stirred at RT for 2 hr. Quenched with water and extracted into ether. Washed organics with brine, dried over MgSO4, filtered, concentrated in vacuo and triturated with hexanes to provide 3-(benzyloxy)-6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine. MS: [M+H]+ m/z 516.

後処理

  1. customQuenched with water
  2. extractionextracted into ether
  3. dry with materialWashed organics with brine, dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customtriturated with hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-19251e10ad924726b5fb5508358644f9
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09226922B2

反応ノート

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