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Triethylamine → HCID 90462565、化合物

HRID 588853
ノート
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反応式

HRID 588853 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([N:11]2[CH2:18][CH:17]3[CH:13]([CH2:14][NH:15][CH2:16]3)[CH2:12]2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].CCN([CH2:24][CH3:25])CC.[S:26](Cl)(Cl)(=[O:28])=[O:27]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([N:11]2[CH2:12][CH:13]3[CH:17]([CH2:16][N:15]([S:26]([CH:24]=[CH2:25])(=[O:28])=[O:27])[CH2:14]3)[CH2:18]2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 66211026HCID 66211026、化合物

生成物 1

HCID 90462565HCID 90462565、化合物収率 11%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (3,4-dichlorophenyl)(hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone (100 mg, 0.35 mmol) in DCM (10 mL) at 0° C., Et3N (106 mg, 1 mmol) was added followed by sulfonyl chloride (60 mg, 0.37 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was partitioned between DCM and water. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by Isolera One (silica gel cartridge, 10-100% ethyl acetate/hexanes) to afford the desired product (14 mg, 11%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.60 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=2.0, 8.2 Hz, 1H), 6.50 (dd, J=9.9, 16.5 Hz, 1H), 6.30 (d, J=16.6 Hz, 1H), 6.09 (d, J=9.9 Hz, 1H), 2.90-4.10 (m, 10H). ESI-MS m/z: 375.0[M+H]+.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between DCM and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by Isolera One (silica gel cartridge, 10-100% ethyl acetate/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbe8797e18f648c8856604afa3116b95
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09227978B2

反応ノート

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