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t-Butyl bromide → ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate

HRID 590968
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反応式

HRID 590968 の反応式
[OH:1][CH:2]([C:8]1[N:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].[C:23](Br)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>C1CCCCC1.ClCCl.[Ag-]=O>[C:23]([O:1][CH:2]([C:8]1[N:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 10485t-Butyl bromideHCID 70813712ethyl 2-hydroxy-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate

生成物 1

HCID 70813717ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate収率 33.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418778HCID 178418778、化合物触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8078
Cyclohexane
溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 2-hydroxy-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate (5b) (50 mg, 0.17 mmol), silver (I) oxide (130 mg, 0.56 mmol) and tertbutylbromide (114 μL, 1.02 mmol) in cyclohexane (4 mL) and dichloromethane (2 mL) was vigorously stirred for 24 hours. The reaction mixture was then filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 95/5) to afford the desired ether oxide (5c) as a white solid (20 mg, 0.057 mmol, 33%).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 95/5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0417813cc9364e73b8888f67d7baddea
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238026B2

反応ノート

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