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Dimethylformamide → Methyl 4-((2,5-dichloro-3-methoxyphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

HRID 591428
ノート
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反応式

HRID 591428 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([Cl:10])=[CH:4][C:3]=1[SH:11].CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28]>O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([Cl:10])=[CH:4][C:3]=1[S:11][CH2:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 36240Methyl 4-chloroacetoacetateHCID 1186560892,5-Dichloro-3-methoxybenzenethiol

生成物 1

HCID 89767715Methyl 4-((2,5-dichloro-3-methoxyphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

To a mixture of 2,5-dichloro-3-methoxybenzenethiol (2.36 g) and DMF (dry) (60 mL) were added K2CO3 (1.72 g) and methyl 4-chloro-3-oxobutanoate (1.46 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (3.37 g).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed successively with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a6bfc45ed8fe435d9c1c1d8c29cb43b8
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238639B2

反応ノート

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