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Methanesulfonic Acid → Methyl(7-fluoro-6-methoxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate

HRID 591445
ノート
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反応式

HRID 591445 の反応式
S(O)(C)(=O)=O.[F:6][C:7]1[C:12]([O:13][CH3:14])=[CH:11][C:10]([CH3:15])=[CH:9][C:8]=1[S:16][CH2:17][C:18](=O)[CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21]>>[CH3:23][O:22][C:20](=[O:21])[CH2:19][C:18]1[C:9]2[C:10]([CH3:15])=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:7]([F:6])[C:8]=2[S:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 89767691Methyl 4-((2-fluoro-3-methoxy-5-methylphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate

生成物 1

HCID 121004334Methyl(7-fluoro-6-methoxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate収率 96.7%

反応条件

温度
0 °C

実験手順

MsOH (3.0 mL) was added to methyl 4-((2-fluoro-3-methoxy-5-methylphenyl)sulfanyl)-3-oxobutanoate (330 mg) at 0° C. After stirring at 0° C. for 10 min, the mixture was poured into ice water at 0° C. and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (299 mg).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-789bd90cd1ab4c93935abce7daa84cf8
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238639B2

反応ノート

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