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Dimethylformamide → (7-Fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid

HRID 591446
ノート
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反応式

HRID 591446 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][C:5]1[C:9]2[C:10]([CH3:17])=[CH:11][C:12]([O:15]C)=[C:13]([F:14])[C:8]=2[S:7][CH:6]=1.CN(C=O)C.CC([S-])(C)C.[Na+]>O.Cl>[F:14][C:13]1[C:8]2[S:7][CH:6]=[C:5]([CH2:4][C:3]([OH:18])=[O:2])[C:9]=2[C:10]([CH3:17])=[CH:11][C:12]=1[OH:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 5147913Sodium 2-methyl-2-propanethiolateHCID 121004334Methyl(7-fluoro-6-methoxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate

生成物 1

HCID 89767685(7-Fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid収率 122.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒
このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

To a mixture of methyl(7-fluoro-6-methoxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate (248.4 mg) and DMF (dry) (7.5 mL) was added sodium 2-methyl-2-propanethiolate (415 mg) at room temperature. The mixture was stirred at 160° C. for 20 min. After cooling, the mixture was diluted with water and 1N HCl and extracted with EtOAc. The organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo to give the title compound (273 mg).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed successively with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-6e10a423cf2447e088542f84347477cd
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238639B2

反応ノート

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