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Water → Ethyl 2-(3-formylphenoxy)acetate

HRID 592073
ノート
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反応式

HRID 592073 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].Br[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH:5]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)[O:1][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1317345403-Hydroxy benzaldehyde ethyl 2-bromoacetate

生成物 1

HCID 1494377Ethyl 2-(3-formylphenoxy)acetate収率 23%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

3-hydroxy benzaldehyde/ethyl 2-bromoacetate (1.1 eq) and K2CO3 (2 eq) were taken in DMF and heated at 80° C. for 16 h when TLC indicated completion of reaction. The reaction mixture was cooled to rt and poured into water. Extraction was done with DCM. The combined organic extracts was dried, concentrated and purified by column chromatography using silica gel (100-200 mesh) to afford the pure product (23%) as a colorless oil. NMR: δ 1.298 (t, J=7.2 Hz, 3H), 4.27 (q, J=7.2 Hz, 2H), 4.683 (s, 1H), 7.20-7.27 (m, 1H), 7.361 (s, 1H), 7.42-7.52 (m, 2H), 9.96 (s, 1H).

後処理

  1. customcompletion of reaction
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  3. extractionExtraction
  4. customThe combined organic extracts was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-c91c6ea9d1bf47858af8a512b83cc93f
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238656B2

反応ノート

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