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Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl- → 1-(2-((2-Chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)ethynyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide

HRID 592433
ノート
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反応式

HRID 592433 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1([C:12]([NH2:14])=[O:13])[CH2:11][CH2:10]1)#[CH:2].[Cl:15][C:16]1[N:21]=[C:20](Cl)[C:19]([CH3:23])=[CH:18][N:17]=1>O1CCOCC1.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=2[C:9]2([C:12]([NH2:14])=[O:13])[CH2:11][CH2:10]2)[C:19]([CH3:23])=[CH:18][N:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 74508Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl-HCID 867122761-(2-Ethynylphenyl)cyclopropanecarboxamide

生成物 1

HCID 867123141-(2-((2-Chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)ethynyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of 1-(2-ethynylphenyl)cyclopropanecarboxamide K6 (2.29 g, 12.4 mmol), 2,4-dichloro-5-methylpyrimidine (2.62 g, 16.1 mmol), CuI (0.047 g, 0.25 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (0.087 g, 0.12 mmol) in dioxane (25 mL) was bubbled with N2 for 10 minutes. Et3N (10 mL) was added and the mixture was stirred under nitrogen at 70° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled and adsorbed onto silica. Purification by column chromatography (Biotage Isolera, 120 g SiO2, 0-10% MeOH in CHCl3) gave the title compound A39 as a yellow oil (1.85 g, 48%). LCMS-D: rt 3.24 min; m/z 312 [M+H]+.

後処理

  1. customwas bubbled with N2 for 10 minutes
  2. additionEt3N (10 mL) was added
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customPurification by column chromatography (Biotage Isolera, 120 g SiO2, 0-10% MeOH in CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3d6234abfbe40be84b48befb5e708ff
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238644B2

反応ノート

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