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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-2-{4-[(4-chloro-2-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

HRID 59423
ノート
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反応式

HRID 59423 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:10][C:11](=[O:22])[N:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#[CH:21])=[CH:16][CH:15]=2)[N:13]=1.[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](I)=[C:26]([F:31])[CH:25]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:10][C:11](=[O:22])[N:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#[C:21][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:24]([Cl:23])=[CH:25][C:26]=3[F:31])=[CH:16][CH:15]=2)[N:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 27365624-Chloro-2-fluoro-1-iodobenzeneHCID 1366448585-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-(4-ethynylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

生成物 1

HCID 1364923895-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-2-{4-[(4-chloro-2-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one収率 31.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the procedure described in Example-3 using 5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-(4-ethynylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (Intermediate-2, 0.100 g, 0.319 mmol), 4-chloro-2-fluoro-1-iodobenzene (0.123 g, 0.479 mmol), TBAF (0.201 g, 0.638 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (0.020 g, 0.028 mmol) and DMSO (3.0 ml). The obtained crude product was purified with column chromatography on silica gel eluting with 1.0% MeOH:DCM to afford 0.045 g of the desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 7.38 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J=8.7 Hz, 1H), 7.57-7.70 (m, 6H), 8.02 (d, J=8.7 Hz, 2H), 12.74 (br s, 1H). MS (m/z): 442.38 (M+).

後処理

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe obtained crude product
  3. customwas purified with column chromatography on silica gel eluting with 1.0% MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf9a778e7258433c8411ad464c7c7570
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09439890B2

反応ノート

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