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Dimethylformamide → HCID 123266565、化合物

HRID 595184
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反応式

HRID 595184 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[N:11][NH:12][CH:13]=2)[O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CS(O[CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:28][CH2:27]1)(=O)=O.CN(C=O)C>C(OCC)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:13]=[N:12][N:11]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][CH:29]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:28][CH2:27]3)[CH:10]=2)[O:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 121471957Tert-butyl 4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclohexanecarboxylate

生成物 1

HCID 123266565HCID 123266565、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (325 mg, 1.67 mmol), cesium carbonate (600 mg, 1.84 mmol), and tert-butyl 4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclohexanecarboxylate (513 mg, 1.84 mmol) followed by DMF (5.6 mL) were added to an oven-dried flask. The reaction mixture was stirred at 90° C. for 22 hours then cooled to room temperature, diluted with diethyl ether, washed with water (3×50 mL), and then brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to afford tert-butyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclohexanecarboxylate (mixture of cis and trans). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.99 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 2.98 (s, 1H), 2.24-1.85 (m, 5H), 1.75-1.43 (m, 4H), 1.41 (s, 9H), 1.29 (s, 12H).

後処理

  1. additionwere added to an oven-dried flask
  2. temperaturethen cooled to room temperature
  3. washwashed with water (3×50 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-2018a420bd4748f7ba77b44f0433d9b8
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09242984B2

反応ノート

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