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Dichloromethane → HCID 86717250、化合物

HRID 595381
ノート
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反応式

HRID 595381 の反応式
C([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([N:11]=[N+:12]=[N-:13])[C@@H:9]([O:14]C(=O)C)[C@@H:8]([CH2:18][O:19]C(=O)C)[O:7][C@H:6]1[S:23][C@@H:24]1[O:37][C@H:36]([CH2:38][O:39]C(=O)C)[C@H:31]([O:32]C(=O)C)[C@H:30]([N:43]=[N+:44]=[N-:45])[C@H:25]1[O:26]C(=O)C)(=O)C.C(Cl)Cl.C[O-].[Na+].CCCCCCC.CCOC(C)=O>CO>[N:11]([C@H:10]1[C@@H:9]([OH:14])[C@@H:8]([CH2:18][OH:19])[O:7][C@@H:6]([S:23][C@@H:24]2[O:37][C@H:36]([CH2:38][OH:39])[C@H:31]([OH:32])[C@H:30]([N:43]=[N+:44]=[N-:45])[C@H:25]2[OH:26])[C@@H:5]1[OH:4])=[N+:12]=[N-:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 21899848Ethylacetate heptaneHCID 44514727HCID 44514727、化合物

生成物 1

HCID 86717250HCID 86717250、化合物収率 75.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

Compound 10 (160 mg, 0.00024 mol) was dissolved in dry MeOH (2.6 mL) and dry CH2Cl2 (1.6 mL), and NaOMe (1M, 24 μL, 24 μmol) was added. The reaction was monitored by TLC (heptane:EtOAc 1:1 and D:M 5:1). When the reaction was complete, the mixture was neutralized with Duolite C436 until pH 7, filtered and washed with MeOH. The filtered solution was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (Eluent: CH2Cl2:MeOH, 5:1) to give pure 11 (74.1 mg, 75%). 1H NMR in CDCl3 δ 4.72 (d, 2H, J=9.7 Hz, H-1, H-1′), 3.95 (br s, 2H, H-4, H-4′), 3.84 (t, 2H, J=9.8 Hz, H-2, H-2′), 3.74 (dd, 2H, J=11.47 Hz, 7.23 Hz, H-6, H-6′), 3.64 (dd, 2H, J=11.48 Hz, 4.72 Hz, H-6, H6′), 3.60-3.55 (ddd, 2H, 7.15 Hz, 4.67 Hz, 0.93 Hz, H-5, H-5′), 3.36 (dd, 2H, J=10 Hz, 3.05 Hz, H-3, H-3′).

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with MeOH
  3. concentrationThe filtered solution was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (Eluent: CH2Cl2:MeOH, 5:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-60b533b6aad040df8ba3518835469075
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09243021B2

反応ノート

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