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Dimethyl Sulfoxide → HCID 21448660、化合物

HRID 596824
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反応式

HRID 596824 の反応式
[C:1]([C:3]1([CH2:19][CH2:20]Br)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:4]1=2)#[N:2].[ClH:22].[CH:23]12[CH2:30][CH2:29][CH:26]([CH2:27][CH2:28]1)[CH2:25][NH:24]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CS(C)=O>C(OCC)C.C(Cl)Cl.C(O)(C)C.O>[ClH:22].[C:1]([C:3]1([CH2:19][CH2:20][N:24]2[CH2:25][CH:26]3[CH2:29][CH2:30][CH:23]2[CH2:28][CH2:27]3)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:4]1=2)#[N:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2144866212-Cyano-12-(2-bromoethyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cycloocteneHCID 219848442-Azabicyclo[2.2.2]octane hydrochloride

生成物 1

HCID 21448660HCID 21448660、化合物

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 962Water
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 3776Isopropanol溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

3.1 Parts 12-cyano-12-(2-bromoethyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene, 1.8 parts 2-azabicyclo[2.2.2]octane hydrochloride, 1.8 parts potassium carbonate, 44 parts dimethylsulfoxide and 10 parts water are combined, heated at 100° C. for about 4 hours, and then poured into an ice-water mixture. The resulting gummy precipitate is dissolved in a mixture of ethyl ether and methylene chloride. The organic phase is separated, washed three times with water, dried with sodium sulfate, filtered, and the solvents removed to leave an oil. This oil is dissolved with a solution of HC1 in isopropanol, and precipitated with ethyl ether to give 12-cyano12-[2-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)ethyl]-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene hydrochloride. This compound is represented by the following structural formula. ##STR17##

後処理

  1. customThe organic phase is separated
  2. washwashed three times with water
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvents removed
  6. customto leave an oil
  7. customprecipitated with ethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-daee9cc1d34847c199d396dac081de17
出典データセット
uspto-grants-1977_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04012393

反応ノート

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