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3-(Azidomethyl)thiophene → HCID 178479138、化合物

HRID 598651
ノート
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反応式

HRID 598651 の反応式
[ClH:1].[CH2:2]([C:7]1[N:8]=[C:9]([NH2:12])[NH:10][CH:11]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]#[CH:6].[N:13]([CH2:16][C:17]1[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=1)=[N+:14]=[N-:15]>>[ClH:1].[S:19]1[CH:20]=[CH:21][C:17]([CH2:16][N:13]2[CH:6]=[C:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][C:7]3[N:8]=[C:9]([NH2:12])[NH:10][CH:11]=3)[N:15]=[N:14]2)=[CH:18]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 147088083-(Azidomethyl)thiopheneHCID 1784422514-Pent-4-ynyl-1H-imidazol-2-ylamine hydrochloride

生成物 1

HCID 178479138HCID 178479138、化合物収率 46.1%

実験手順

4-Pent-4-ynyl-1H-imidazol-2-ylamine hydrochloride (0.090 g, 0.486 mmol) was reacted with 3-Azidomethyl-thiophene (0.081 g, 0.582 mmol) following the general procedure for click reactions outlined above to produce 4-[3-(1-Thiophen-3-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-propyl]-1H-imidazol-2-ylamine hydrochloride (0.0727 g, 46%) as a pale yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.61 (s, 1H), δ 7.24 (s, 1H), δ 7.23 (d, 1H), δ 6.87 (d, 1H), δ 6.29 (s, 1H), δ 2.54 (t, 2H), 2.33 (t, 2H), δ 1.75 (m, 2H) ppm; 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 147.6, 147.4, 147.3, 136.1, 127.9, 127.0, 126.9, 124.2, 122.2, 109.1, 53.1, 27.9, 24.3; HRMS (ESI) calcd for C13H16N6S (M+) 289.1229. found 289.1234.

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5b905e56f12446fa6b8665f1cd51f3d
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07897631B2

反応ノート

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