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Boron tribromide → 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 598779
ノート
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反応式

HRID 598779 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18]C)=[CH:14][CH:13]=2)[N:8]=[C:9]([CH3:11])[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([OH:18])=[CH:16][CH:17]=2)[N:8]=[C:9]([CH3:11])[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 11021617Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 589487762-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester収率 67.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
-40 °C

実験手順

To a solution of 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (200 mg, 0.768 mmol, Example 10, Step 1) in methylene chloride (10 mL) at −40° C. was added boron tribromide (2.3 mL). The reaction was allowed to stir for 1 hour at −40° C. and for an additional hour while warming to room temperature. The reaction was quenched with ethanol diluted with water and methylene chloride. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated to give 128 mg of the desired product. LC-MS (C13H14N2O3 calculated 246) m/z 247 (M+H).

後処理

  1. temperaturewhile warming to room temperature
  2. customThe reaction was quenched with ethanol
  3. additiondiluted with water and methylene chloride
  4. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e0caf069db084b379646ae21254c8d78
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07897634B2

反応ノート

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