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(+)-3-Methylcyclohexanone → 6-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-7-hydroxy-4-{[(3R)-3-methylcyclohexylidene]amino}thieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one

HRID 601266
ノート
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反応式

HRID 601266 の反応式
[NH2:1][N:2]1[C:7](=[O:8])[C:6]([C:9]2[NH:14][C:13]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:12]=3[S:11](=[O:20])(=[O:19])[N:10]=2)=[C:5]([OH:21])[C:4]2[S:22][CH:23]=[CH:24][C:3]1=2.[CH3:25][C@@H:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:28](=O)[CH2:27]1>CN(C)C(=O)C>[O:19]=[S:11]1(=[O:20])[C:12]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:13]=2[NH:14][C:9]([C:6]2[C:7](=[O:8])[N:2]([N:1]=[C:28]3[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C@@H:26]([CH3:25])[CH2:27]3)[C:3]3[CH:24]=[CH:23][S:22][C:4]=3[C:5]=2[OH:21])=[N:10]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 83384(+)-3-MethylcyclohexanoneHCID 1363736274-amino-6-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-7-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one

生成物 1

HCID 1363741076-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-7-hydroxy-4-{[(3R)-3-methylcyclohexylidene]amino}thieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

The product of Example 268D (0.073 g, 0.2 mmol) was reacted with (3R)-3-methylcyclohexanone (1.12 g, 10.0 mmol) in N,N-dimethylacetamide (2 mL) in a sealed tube at 135° C. for 45 minutes in a microwave reactor. The reaction was cooled to 25° C. and concentrated under vacuum. The resulting residue was triturated with diethyl ether (3 mL) and filtered to give the title compound.

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe resulting residue was triturated with diethyl ether (3 mL)
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a88e82323f34c8e9c1de30b437644f2
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07902203B2

反応ノート

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