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3-[bis(methylthio)methylene]-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione → 2-[4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 601330
ノート
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反応式

HRID 601330 の反応式
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH2:11][O:12][CH2:13][O:14][CH3:15])[C:6]=1[S:7]([NH2:10])(=[O:9])=[O:8].CS[C:18](SC)=[C:19]1[C:28](=[O:29])[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[N:21]([N:30]2[C:38](=[O:39])[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:31]2=[O:40])[C:20]1=[O:41]>C1(C)C=CC=CC=1>[OH:29][C:28]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[N:21]([N:30]2[C:31](=[O:40])[C:32]3[C:37](=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C:38]2=[O:39])[C:20](=[O:41])[C:19]=1[C:18]1[NH:1][C:2]2[S:3][CH:4]=[C:5]([CH2:11][O:12][CH2:13][O:14][CH3:15])[C:6]=2[S:7](=[O:8])(=[O:9])[N:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 103415063-[bis(methylthio)methylene]-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dioneHCID 574551872-Amino-4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-thiophenesulfonamide

生成物 1

HCID 1363584122-[4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione収率 61.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene
溶媒

実験手順

The product of Example 309G (32.6 mg, 0.13 mmol) and the product of Example 350C (53 mg, 0.13 mmol) were reacted in toluene (3 mL) at 100° C. for 3 hours. The resulting precipitate was collected by filtration and washed with methanol and diethyl ether to give the title compound (45 mg, 61.5%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.32 (s, 3 H), 4.61 (s, 2 H), 4.70 (s, 2 H), 7.28 (s, 1 H), 7.42 (m, 1 H), 7.70 (d, J=4.04 Hz, 2 H), 8.06 (m, 2 H), 8.11 (m, 2 H), 8.22 (d, J=8.09 Hz, 1 H). MS (ESI−) m/z 565 (M−H)−.

後処理

  1. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with methanol and diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a3e171b4f304a198d1bf144aa4ea1b7
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07902203B2

反応ノート

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