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1,2-Dichloroethane → N-ethyl-6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

HRID 602090
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反応式

HRID 602090 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([NH:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]4[CH:31]=[CH:30][C:26]([C:27](O)=[O:28])=[CH:25][N:24]=4)[CH2:19][CH2:18]3)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C[N:47]1[CH2:52][CH2:51][O:50][CH2:49][CH2:48]1.C(NCCO)C>O.C(OCC)(=O)C.CC(N(C)C)=O>[CH2:52]([N:47]([CH2:48][CH2:49][OH:50])[C:27](=[O:28])[C:26]1[CH:30]=[CH:31][C:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([NH:16][C:14]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=3)=[O:15])[CH2:22][CH2:21]2)=[N:24][CH:25]=1)[CH3:51]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 80722-(Ethylamino)ethanolHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 597439796-[4-({[6-(3-Fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]nicotinic acid

生成物 1

HCID 59743999
N-ethyl-6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

To a vial containing 6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]nicotinic acid (63.07 mg, 0.15 mmol) was added 0.375 mL of DMA, EDC (31.6 mg, 0.16 mmol), HOBt (20.3 mg, 0.15 mmol), NMM (0.04 mL, 0.37 mmol) and 2-(ethylamino)ethanol (13.4 mg, 0.15 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours and then diluted with water and ethyl acetate. The layers were separated and the organic layer collected and concentrated to give an oil, which was purified by RP-HPLC to give N-ethyl-6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

後処理

  1. customThe layers were separated
  2. customthe organic layer collected
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give an oil, which
  5. customwas purified by RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-e6c05a33448c4fdabfb029296d8240ee
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07902373B2

反応ノート

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