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Formic Acid → 1H-Pyrrolo(2,3-b)pyridine

HRID 603047
ノート
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反応式

HRID 603047 の反応式
COCCOC[N:7]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[C:14](N3CCOCC3)[CH:15]=[C:10]2[C:9](C2C=CC=CC=2OC)=[CH:8]1.C(O)=O.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C>C(O)C.O.[Cl-].[Na+].O>[NH:7]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:10]2[CH:9]=[CH:8]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 284Formic AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59699905HCID 59699905、化合物

生成物 1

HCID 92221H-Pyrrolo(2,3-b)pyridine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 702Ethanol溶媒HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

65 mg (0.17 mmol) of 1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine was dissolved in a mixture of 3 ml of ethanol and 2 ml of water. 500 μl of formic acid was added and the mixture heated to 65° C. for 16 h and then irradiated in the microwave to 150° C. for 40 min. The resulting mixture was neutralized by addition of sodium bicarbonate and water and the crude distributed between ethyl acetate and brine. The aqueous phase was extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and evaporated to afford 47 mg (0.15 mmol, 94% yield) of 3-(2-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine. 1H-NMR (d6-DMSO): δ11.58 (s, 1H), 8.11 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J=1.4 Hz, 7.3 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.27 (ddd, J=1.5 Hz, 8.8 Hz, 1H), 7.11 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.02 (dd(d), J=1.5 Hz, 7.3 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.77 (m, 4H), 3.07 (m, 4H); MS: m/z 310 [MH+].

後処理

  1. customirradiated in the microwave to 150° C. for 40 min
  2. extractionThe aqueous phase was extracted twice with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-064b408f6384484b80ed49820ac7c2b1
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07906648B2

反応ノート

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