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1,1,1-Trimethoxybutane → 1-{[3-(4-Fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}-2-propyl-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine

HRID 606081
ノート
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反応式

HRID 606081 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([CH2:13][NH:14][C:15]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][N:23]=4)[N:18]=[CH:17][C:16]=3[NH2:25])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:26](OC)(OC)(OC)[CH2:27][CH2:28][CH3:29]>Cl.N1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([CH2:13][N:14]3[C:15]4[C:24]5[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=5[N:18]=[CH:17][C:16]=4[N:25]=[C:26]3[CH2:27][CH2:28][CH3:29])[O:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 1235121,1,1-TrimethoxybutaneHCID 86616886N4-{[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}[1,5]naphthyridine-3,4-diamine

生成物 1

HCID 670413321-{[3-(4-Fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}-2-propyl-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine収率 35.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 10176127Pyridinium chloride触媒

実験手順

The methods described in Part A of Example 13 were used to treat N4-{[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}[1,5]naphthyridine-3,4-diamine (2.6 g, 7.8 mmol) with trimethyl orthobutyrate (1.9 mL, 12 mmol) in the presence of pyridine hydrochloride (0.018 g, 0.16 mmol) and isolated and purify the final product with the modification that the silica column was eluting with 60-90% ethyl acetate in dichloromethane. 1-{[3-(4-Fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}-2-propyl-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine (1.08 g) was obtained as a white solid.

後処理

  1. customisolated
  2. custompurify the final product with the modification that the silica column
  3. washwas eluting with 60-90% ethyl acetate in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-79b1634470ad41c19f24492e0ec250ab
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07915281B2

反応ノート

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