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Triethylamine → N-[2-chloro-4-({[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}amino)quinolin-3-yl]-2-ethoxyacetamide

HRID 606112
ノート
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反応式

HRID 606112 の反応式
[CH2:1]([O:3][CH2:4][C:5](Cl)=[O:6])[CH3:2].[Cl:8][C:9]1[C:18]([NH2:19])=[C:17]([NH:20][CH2:21][C:22]2[O:26][N:25]=[C:24]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=3)[CH:23]=2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:8][C:9]1[C:18]([NH:19][C:5](=[O:6])[CH2:4][O:3][CH2:1][CH3:2])=[C:17]([NH:20][CH2:21][C:22]2[O:26][N:25]=[C:24]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([F:33])=[CH:31][CH:32]=3)[CH:23]=2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 84189Ethoxyacetyl chloride3 回HCID 866168902-chloro-N4-{[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}quinoline-3,4-diamine

生成物 1

HCID 86616894N-[2-chloro-4-({[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}amino)quinolin-3-yl]-2-ethoxyacetamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Under a nitrogen atmosphere, ethoxyacetyl chloride (5.5 g, 45 mmol) was added dropwise to a solution of 2-chloro-N4-{[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}quinoline-3,4-diamine (15.00 g, 40.67 mmol) and triethylamine (8.5 mL, 61 mmol) in dichloromethane (200 mL) at 6° C. After the reaction was stirred for 30 minutes, an analysis by HPLC indicated the presence of starting material, and additional ethoxyacetyl chloride (1.01 g) was added. The stirring was continued, and over the course of five hours, a total of 13 g of ethoxyacetyl chloride was added. The work-up procedure described in Part A of Example 19 was followed to provide N-[2-chloro-4-({[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}amino)quinolin-3-yl]-2-ethoxyacetamide as an orange solid.

後処理

  1. additionwas added

出典と根拠

ORDレコード
ord-ddc4a474448a4120a626be37f3769012
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07915281B2

反応ノート

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