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4-Methylmorpholine → 4-[2-(4-tert-Butoxycarbonylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]benzoic acid

HRID 606568
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反応式

HRID 606568 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=[S:16])[NH2:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:18][C:19]([C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)=O.CN1CCOCC1>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[S:16][CH:18]=[C:19]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[N:15]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 27568364-(2-bromoacetyl)benzoic AcidHCID 12093220tert-Butyl 4-carbamothioylpiperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 181867194-[2-(4-tert-Butoxycarbonylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]benzoic acid収率 75.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a suspension of 4-thiocarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (13.3 mmol) in ethanol (60 ml) was added 4-(2-bromoacetyl)-benzoic acid (13.3 mmol) and 4-methylmorpholine (13.9 mmol). The reaction was heated at reflux for 2.5 h. The reaction was concentrated in vacuo and the solid washed with water (200 ml) to yield the title compound as a white solid (3.9 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 1.45 (9H, s), 3.58 (8H, m), 4.86 (1H, s), 6.95 (1H,s), 7.97 (2H, d, J 8 Hz), 8.1 (2H, d, J 8 Hz).

後処理

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 2.5 h
  3. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  4. washthe solid washed with water (200 ml)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e2255d370e94ae9bc60b5b8641d5353
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07915300B2

反応ノート

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