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4-Dimethylamino-1-naphthaldehyde → (E)-2-[2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)vinyl]-3-heptylbenzothiazol-3-ium iodide

HRID 611445
ノート
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反応式

HRID 611445 の反応式
[I-:1].[CH2:2]([N+:9]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[S:11][C:10]=1[CH3:18])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].[CH3:19][N:20]([CH3:33])[C:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:24]([CH:31]=O)=[CH:23][CH:22]=1>C(OC(=O)C)(=O)C>[I-:1].[CH3:19][N:20]([CH3:33])[C:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:24](/[CH:31]=[CH:18]/[C:10]2[S:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[N+:9]=2[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8])=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6080524-Dimethylamino-1-naphthaldehydeHCID 675720163-Heptyl-2-methylbenzothiazolium iodide

生成物 1

HCID 67571245(E)-2-[2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)vinyl]-3-heptylbenzothiazol-3-ium iodide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7918Acetic Anhydride溶媒

実験手順

A mixture of 3-heptyl-2-methylbenzothiazolium iodide (0.50 g, 1.33 mmol) and 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde (0.40 g, 2.01 mmol) in 5 mL of acetic anhydride under nitrogen was heated. Upon refluxing, the mixture turned purple and all solids seemed to be in solution. The solution was refluxed for 15 minutes and on cooling, solid formed. The mixture was filtered and washed with ethyl acetate to give (E)-2-[2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)vinyl]-3-heptylbenzothiazol-3-ium iodide as a dark brown solid, mp 195-197° C.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureUpon refluxing
  3. temperatureThe solution was refluxed for 15 minutes
  4. temperatureon cooling
  5. customsolid formed
  6. filtrationThe mixture was filtered
  7. washwashed with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3e481c3262c42168acfaec6390db418
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06001331

反応ノート

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