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4-Methylmorpholine → HCID 178472073、化合物

HRID 611597
ノート
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反応式

HRID 611597 の反応式
[NH:1]([C:5]1[S:6][C:7]([C:11]([OH:13])=O)=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)[C:2]([NH2:4])=[NH:3].Cl.[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[O:22])[CH2:16]1.CN1CCOCC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C>[NH:1]([C:5]1[S:6][C:7]([C:11]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[O:22])[CH2:16]2)=[O:13])=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)[C:2]([NH2:4])=[NH:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86754938ethyl (RS)-3-[(piperidine-3-carbonyl)-amino]-propionate hydrochlorideHCID 178433209HCID 178433209、化合物

生成物 1

HCID 178472073HCID 178472073、化合物収率 65.7%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

220 mg of 2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid, 265 mg of ethyl (RS)-3-[(piperidine-3-carbonyl)-amino]-propionate hydrochloride, 3 ml of DMF, 0.34 ml of N-methylmorpholine (N-MM) and 569 mg of O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) are stirred at RT for 22 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed firstly with a dilute aqueous solution of sodium carbonate and sodium chloride, then with dilute sodium chloride solution and finally with saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over sodium sulphate and evaporated in a vacuum. Chromatography on silica gel with ethyl acetate: ethanol 5:1 gives 270 mg of ethyl (RS)-3-[[1-(2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carbonyl)-piperidine-3-carbonyl]-amino]-propionate as a pale yellow foam. MS: 411 (M+H)+.

後処理

  1. washwashed firstly with a dilute aqueous solution of sodium carbonate and sodium chloride
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  3. customevaporated in a vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0e8c37e8ef24d4e84ed58725c36ee9c
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06001855

反応ノート

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