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4-Hydroxybenzoic Acid → 4-Hydroxybenzoyl-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-beta-alanine tert-butyl ester

HRID 612854
ノート
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反応式

HRID 612854 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][CH2:12][C@H:13]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23])[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C=O)C>[C:17]([O:16][C:14](=[O:15])[C@@H:13]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)=[O:23])[CH2:12][NH:11][C:6](=[O:8])[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([OH:1])=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1354-Hydroxybenzoic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 10803731(S)-tert-Butyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate

生成物 1

HCID 153806404-Hydroxybenzoyl-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-beta-alanine tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

1.41 g (10.2 mmol) of 4-hydroxybenzoic acid and 3 g (10.2 mmol) of (1.1) were suspended in 25 ml of DMF. 1.38 g (10.2 mmol) of 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) and, at 0° C., dicyclohexylcarbodiimide (DCCI) were added. The mixture was stirred at 0° C. for 1 h and allowed to stand at room temperature overnight. After filtration, the solvent was removed in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel by means of MPLC using heptanelethyl acetate (1/1). (1.2) was obtained as a colorless solid; melting point 69° C.

後処理

  1. waitto stand at room temperature overnight
  2. filtrationAfter filtration
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel by means of MPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-86436cf819b44b73973f891ebe26eac8
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06005117

反応ノート

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