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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide

HRID 613441
ノート
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反応式

HRID 613441 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[O:15][C:14]([CH3:20])([CH3:19])[CH:13](OC(=O)C)[CH:12]2[N:25]([CH3:30])[S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1(C)C=CC=CC=1.CC(=O)OCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[O:15][C:14]([CH3:20])([CH3:19])[CH:13]=[C:12]2[N:25]([CH3:30])[S:26]([CH3:29])(=[O:27])=[O:28])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 11048325N-(6-benzyloxy-3-acetoxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide

生成物 1

HCID 9842492N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide収率 99%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 1.0 g (2.3 mmol) of N-(6-benzyloxy-3-acetoxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide (Example 2) and 2.1 g (13.8 mmol) of DBU in 4.2 ml of toluene was heated at 105° C. for 5 h. The reaction mixture was diluted with EA and washed with hydrochloric acid until the aqueous phase gave an acidic reaction. The mixture was washed with sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and concentrated i. vac., giving 0.85 g of N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide.

後処理

  1. washwashed with hydrochloric acid until the aqueous phase
  2. customgave
  3. customan acidic reaction
  4. washThe mixture was washed with sodium bicarbonate solution
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated i

出典と根拠

ORDレコード
ord-77ffacc47bd54b4983c6b6118384e64e
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06008245

反応ノート

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