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Potassium Carbonate → 7-Methoxy-2-napthalenesulfonic acid [1-(3-cyanobenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl]-(2-methoxybenzyl)amide

HRID 619809
ノート
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反応式

HRID 619809 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][C@H:9]([NH:12][S:13]([C:16]2[CH:25]=[CH:24][C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:26][CH3:27])=[CH:21][CH:22]=3)[CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])[C:8]1=[O:28])#[N:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:38][O:39][C:40]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:41]=1[CH2:42]Cl>CC(C)=O.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(Cl)Cl>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][C@H:9]([N:12]([CH2:42][C:41]2[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][C:40]=2[O:39][CH3:38])[S:13]([C:16]2[CH:25]=[CH:24][C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:26][CH3:27])=[CH:21][CH:22]=3)[CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])[C:8]1=[O:28])#[N:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 814952-(Chloromethyl)anisoleHCID 105508547-methoxynaphtalene-2-sulfonic acid [1-(3-cyanobenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl]amide

生成物 1

HCID 673658677-Methoxy-2-napthalenesulfonic acid [1-(3-cyanobenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl]-(2-methoxybenzyl)amide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒
HCID 180Acetone溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 7-methoxynaphtalene-2-sulfonic acid [1-(3-cyanobenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl]amide (0.12 g, 0.26 mmol), prepared as described in EXAMPLE 43, part A, in 20 mL of acetone is added K2CO3 (0.07 g, 0.53 mmol), 2-methoxybenzyl chloride (0.09 g, 0.28 mmol) and tetrabutylammonium iodide (0.02 g, 0.05 mmol). The resulting mixture is stirred for 48 hours, then diluted with CH2Cl2 and washed with saturated NaHCO3, H2O and saturated NaCl. The organic layer is dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The crude product is purified by column chromatography eluting with 3% MeOH/CH2Cl2 to afford the title compound as a white foam.

後処理

  1. washwashed with saturated NaHCO3, H2O and saturated NaCl
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by column chromatography
  6. washeluting with 3% MeOH/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-1343ab5d2cf04808bd99b320132fba4d
出典データセット
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05958918

反応ノート

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