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Triethylamine → HCID 10670821、化合物

HRID 619839
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反応式

HRID 619839 の反応式
Cl.[NH2:2][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:14]#[N:15])[S:12][CH:13]=2)[C:4]1=[O:16].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:28]=[C:27]2[C:22]([CH:23]=[CH:24][C:25]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:26]2)=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.O>[C:14]([C:11]1[S:12][CH:13]=[C:9]([CH2:8][N:5]2[CH2:6][CH2:7][C@H:3]([NH:2][S:29]([C:25]3[CH:24]=[CH:23][C:22]4[C:27](=[CH:28][C:19]([O:18][CH3:17])=[CH:20][CH:21]=4)[CH:26]=3)(=[O:31])=[O:30])[C:4]2=[O:16])[CH:10]=1)#[N:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 105152667-methoxynaphthalene-2-sulfonyl ChlorideHCID 193510444-(3-Amino-2-oxopyrrolidine-1-ylmethyl)thiophene-2-carbonitrile hydrochloride

生成物 1

HCID 10670821HCID 10670821、化合物収率 67.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 4-(3-Amino-2-oxopyrrolidine-1-ylmethyl)thiophene-2-carbonitrile hydrochloride (0.43 g, 1.8 mmol), prepared as in EXAMPLE 122, in 10 mL of CH2Cl2 is added 7-methoxynaphthalene-2-sulfonyl chloride (0.51 g, 2 mmol) and triethyl amine (0.55 g, 5.4 mmol). After 16 hours, the solution is diluted with EtOAc and H2O. The layers are separated. The organic layer is washed with 1 N HCl, sat. NaHCO3 and sat. NaCl. The organic layer is dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product is purified by column chromatography eluting with gradient of 10% EtOAc/CH2Cl2 to 20% EtOAc/CH2Cl2 to afford the title compound (0.50 g, 1.22 mmol) as a white solid.

後処理

  1. customThe layers are separated
  2. washThe organic layer is washed with 1 N HCl, sat. NaHCO3 and sat. NaCl
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product is purified by column chromatography
  7. washeluting with gradient of 10% EtOAc/CH2Cl2 to 20% EtOAc/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-09c4ad70860a42c4af33fa23e3e99fd8
出典データセット
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05958918

反応ノート

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