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Methyl glucoside → Dodecyl beta-D-glucopyranoside

HRID 619870
ノート
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反応式

HRID 619870 の反応式
O=[CH:2][C@@H:3]([C@H:5]([C@@H:7]([C@@H:9]([CH2:11]O)O)O)O)O.[CH3:13][O:14][C@H:15]1[O:20][CH:19]([CH2:21][OH:22])[C@H:18]([OH:23])[C@@H:17]([OH:24])[C@@H:16]1[OH:25]>>[CH3:2][CH2:3][CH2:5][CH2:7][CH2:9][CH2:11][CH2:2][CH2:3][CH2:5][CH2:7][CH2:9][CH2:13][O:14][C@@H:15]1[O:20][C@H:19]([CH2:21][OH:22])[C@@H:18]([OH:23])[C@H:17]([OH:24])[C@H:16]1[OH:25]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 76607Methyl glucosideHCID 107526(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

生成物 1

HCID 93321Dodecyl beta-D-glucopyranoside

反応条件

温度
120 °C

実験手順

The insoluble material was filtered, washed with Skellysolve B® solvent, a hydrocarbon solvent boiling in the range of 60° to 70° C., and then dried by heating at 120° C. at a pressure of about 4 mm. mercury. The dry material, which had a mass of 20.15 g., was analyzed by liquid chromatography and was found to contain approximately 88 weight percent methyl polyglucoside. This corresponds to approximately 0.11 moles of glucose units using the following conversion: ##EQU1## Therefore, of the 0.14 moles of methyl glucoside initially present, approximately 0.11 moles (or 79 percent) formed methyl polyglucoside rather than the desired dodecyl glucoside.

後処理

  1. filtrationThe insoluble material was filtered
  2. washwashed with Skellysolve B® solvent
  3. customboiling in the range of 60° to 70° C.
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-c73e2bba169f459694e990c1d04882b6
出典データセット
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
USH0000619

反応ノート

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