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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 15614978、化合物

HRID 620225
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反応式

HRID 620225 の反応式
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([NH:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:32]([NH:42][C@H:43]([C:45](O)=[O:46])[CH3:44])([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33]>C(Cl)Cl>[C:32]([NH:42][C@H:43]([C:45]([N:10]([C:6]1[CH:5]=[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:1][CH2:2][CH2:3]2)[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[O:46])[CH3:44])([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 736104N-carbobenzyloxyalanineHCID 15614976Ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)glycinate

生成物 1

HCID 15614978HCID 15614978、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of ethyl N-(5-indanyl)-glycinate (10.6 g, 48.4 mmol) and N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (10.5 g, 50.8 mmol) in 200 ml CH2Cl2 at 0° C. was added dropwise a solution of N-carbobenzyloxy-L-alanine (11.3 g, 50.8 mmol) in 100 ml CH2Cl2. After the addition was completed the solution was stirred 10 min., warmed to room temperature and stirred overnight. The solution was filtered and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in ether, filtered, washed with saturated NaHCO3, 10% aqueous HCl (5x), brine and dried MgSO4). Concentration of the volatiles in vacuo provided the product.

後処理

  1. additionAfter the addition
  2. stirringstirred overnight
  3. filtrationThe solution was filtered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  6. filtrationfiltered
  7. washwashed with saturated NaHCO3, 10% aqueous HCl (5x), brine and dried MgSO4)
  8. customConcentration of the volatiles in vacuo provided the product

出典と根拠

ORDレコード
ord-77c0d499d4224b3299ab81c279511935
出典データセット
uspto-grants-1989_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04820729

反応ノート

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