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Thiazolidinedione → 5-[[7-(cyclopropylamino)-5-(2-fluoro-4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

HRID 624717
ノート
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反応式

HRID 624717 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5]2[N:10]3[N:11]=[CH:12][C:13]([CH:14]=O)=[C:9]3[N:8]=[C:7]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)[CH:6]=2)[CH2:3][CH2:2]1.N1CCCCC1.[S:29]1[CH2:33][C:32](=[O:34])[NH:31][C:30]1=[O:35]>CCO>[CH:1]1([NH:4][C:5]2[N:10]3[N:11]=[CH:12][C:13]([CH:14]=[C:33]4[S:29][C:30](=[O:35])[NH:31][C:32]4=[O:34])=[C:9]3[N:8]=[C:7]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)[CH:6]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 583144727-(Cyclopropylamino)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 1785184765-[[7-(cyclopropylamino)-5-(2-fluoro-4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione収率 23%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To 7-(cyclopropylamino)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 30 mg, 0.1 mmol) in EtOH (1 mL) was added piperidine (13 μL, 0.1 mmol), and thiazolidine-2,4-dione (12 mg, 0.1 mmol). The reaction was stirred at 80° C. for 2 hours. The solid formed was isolated by filtration, washed with water then ethanol. The recovered solid was further purified by washing with 20% methanol/dichloromethan to provide 9 mg of 5-((7-(cyclopropylamino)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione (23%). LCMS (M+1=397)

後処理

  1. customThe solid formed
  2. customwas isolated by filtration
  3. washwashed with water
  4. customThe recovered solid was further purified
  5. washby washing with 20% methanol/dichloromethan

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac78eab9fed64d049e22eb2ad026f297
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09303033B2

反応ノート

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