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Indole-4-carboxylic acid → tert-butyl 1-(1H-indol-4-yl)-1-oxo-5,8,11-trioxa-2-azatetradecan-14-oate

HRID 625444
ノート
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反応式

HRID 625444 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([C:10]([OH:12])=O)[C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1.[NH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[C:5]([C:10](=[O:12])[NH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 595229Indole-4-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 16218573tert-Butyl 12-amino-4,7,10-trioxadodecanoate

生成物 1

HCID 86705966tert-butyl 1-(1H-indol-4-yl)-1-oxo-5,8,11-trioxa-2-azatetradecan-14-oate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a mixture of 1H-indole-4-carboxylic acid (322 mg, 2.00 mmol), tert-butyl 3-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate (554 mg, 2.00 mmol), and diisporopylethylamine (700 μL, 4.00 mmol) in DMF (3 mL) was added HATU (950 mg, 2.50 mmol) and the solutions stirred for 16 h. The solvent was removed and the resulting residue was purified by silica gel chromatography, using a gradient of 70% to 100% EtOAc in hexanes as eluent and the solvent removed. This gave 557 mg (66%) of the product.

後処理

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  3. customthe solvent removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef0eeece608c435fad2fe153aadcd12f
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09301951B2

反応ノート

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