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Imidazole → (S)-4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-5-carbonitrile

HRID 625703
ノート
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反応式

HRID 625703 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C@@H:6]2[OH:13].N1C=CN=C1.[C:19]([Si:23]([CH3:26])([CH3:25])Cl)([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]>CN(C)C=O.O>[Br:1][C:2]1[C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C@@H:6]2[O:13][Si:23]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:26])[CH3:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 86700772(S)-4-bromo-1-hydroxy-indan-5-carbonitrile

生成物 1

HCID 123266554(S)-4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-5-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

(S)-4-Bromo-1-hydroxy-indan-5-carbonitrile (0.90 g, 3.78 mmol), imidazole (0.64 g, 9.45 mmol) and tert-butyldimethylchlorosilane (0.80 g, 5.29 mmol) are suspended in dry N,N-dimethylformamide and stirred at room temperature for 3 hours. The mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts are dried and the solvent removed to give the crude product which is used directly in the next step (Yield 1.20 g).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic extracts are dried
  3. customthe solvent removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-387363667b5943e4a343ac8bb203ef8a
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09308194B2

反応ノート

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