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Hydrochloric Acid → 1-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)propan-1-one

HRID 626252
ノート
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反応式

HRID 626252 の反応式
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3([CH2:16][CH3:17])OCC[O:12]3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.Cl>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[O:12])[CH2:16][CH3:17])=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 896572452-Chloro-5-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzofuran

生成物 1

HCID 896729131-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)propan-1-one収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a stirred solution of 2-chloro-5-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzofuran (250 mg, 1.0 eq) in 15 mL MeOH was added 3 mL 3N HCl (aq) at rt. The reaction was stirred for 30 min at rt, quenched with sat NaHCO3 (aq), and extracted with EtOAc. The extract was washed with brine, dried, concentrated, and purified by column chromatography to give the desired product (140 mg, 68%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.95 (dd, J=8.4 Hz, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.06 (q, J=6.8 Hz, 2H), 1.25 (t, J=6.8 Hz, 3H).

後処理

  1. customquenched with sat NaHCO3 (aq)
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe extract was washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e77164896204c79bb3bccb4fd870967
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309211B2

反応ノート

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