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Piperidine → 4-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626260
ノート
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反応式

HRID 626260 の反応式
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21]Cl)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[NH:32]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([OH:29])=[CH:27][CH:28]=3)[C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][N:32]4[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8082PiperidineHCID 1239950204-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

生成物 1

HCID 726804694-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

According to the same procedure as example 1, step E described, 4-(2-(2-chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol (70 mg, 1.0 eq, made by example 11, step D) was reacted with piperidine (1 mL) in MeOH (3 mL) under reflux to give the desired product (63 mg, 82%, Z/E=1/1) as a light yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24 & 7.22 (s, 1H), 7.21 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.09 & 7.06 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.01 & 6.99 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.78 & 6.69 (d, J=8.2 Hz, 2H), 6.68 & 6.66 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.47 & 6.45 (s, 1H), 6.42 & 6.25 (d, J=8.6 Hz, 2H), 4.10 & 3.90 (t, J=6.0 Hz, 2H), 2.81 & 2.70 (t, J=6.0 Hz, 2H), 2.48-2.57 (m, 6H), 1.47-1.68 (m, 6H), 0.89-0.93 (m, 3H); m/z=502[M+1]+.

後処理

  1. temperatureunder reflux

出典と根拠

ORDレコード
ord-3f1daaa9f2f4464ab85227b4abdf6235
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309211B2

反応ノート

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