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Morpholine → 4-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626261
ノート
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反応式

HRID 626261 の反応式
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21]Cl)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[NH:32]1[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]1>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][N:32]4[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]4)=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 1239950204-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

生成物 1

HCID 726804704-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

According to the same procedure as example 1, step E described, 4-(2-(2-chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol (70 mg, 1.0 eq, made by example 11, step D) was reacted with morpholine (1 mL) in MeOH (3 mL) under reflux to give the desired product (61 mg, 79%, Z/E=1/2) as a light yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (s, 1H), 7.21 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.13 & 7.09 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.00 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.83 & 6.80 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.72 & 6.69 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.45 (s, 1H), 6.43 (d, J=8.8 Hz, 2H), 4.12 & 3.94 (t, J=5.6 Hz, 2H), 3.76 & 3.71 (t, J=4.8 Hz, 4H), 2.83 & 2.71 (t, J=5.6 Hz, 2H), 2.61 & 2.52 (t, J=4.4 Hz, 4H), 2.49 (q, J=7.2 Hz, 2H), 0.91 (t, J=7.2 Hz, 3H); m/z=504[M+1]+.

後処理

  1. temperatureunder reflux

出典と根拠

ORDレコード
ord-e85b82b58d27411da39a48d0fb3607be
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309211B2

反応ノート

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