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Diethylamine → 4-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626263
ノート
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反応式

HRID 626263 の反応式
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21]Cl)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[CH2:32]([NH:34][CH2:35][CH3:36])[CH3:33]>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:32][CH3:33])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8021DiethylamineHCID 1239950204-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

生成物 1

HCID 726804774-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol収率 81%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

According to the same procedure as example 1, step E described, 4-(2-(2-chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol (70 mg, 1.0 eq, made by example 11, step D) was reacted with diethylamine (3 mL) in MeOH (8 mL) under reflux to give the desired product (61 mg, 81%, Z/E=1/1.25) as a brown solid. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (s, 1H), 7.20 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.12 & 7.09 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.00 & 6.99 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.83 & 6.80 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.71 & 6.69 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.45 (s, 1H), 6.43 (d, J=8.8 Hz, 2H), 4.08 & 3.90 (t, J=5.8 Hz, 2H), 2.92 & 2.80 (t, J=5.8 Hz, 2H), 2.69 & 2.62 (q, J=7.0 Hz, 4H), 2.50 (q, J=7.6 Hz, 2H), 1.10 & 1.04 (q, J=7.2 Hz, 6H), 0.91 (t, J=7.6 Hz, 3H); m/z=490[M+1]+.

後処理

  1. temperatureunder reflux

出典と根拠

ORDレコード
ord-24b6d4e67b234ccf863347c75cc5d1a3
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309211B2

反応ノート

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