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Ethylamine → 4-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(ethylamino)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

HRID 626264
ノート
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反応式

HRID 626264 の反応式
[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21]Cl)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[CH2:32]([NH2:34])[CH3:33]>CO>[Cl:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:30][CH3:31])=[C:12]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][NH:34][CH2:32][CH3:33])=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6341EthylamineHCID 1239950204-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol

生成物 1

HCID 726804784-(2-(2-Chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-(ethylamino)ethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol収率 54%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

According to the same procedure as example 1, step E described, 4-(2-(2-chlorobenzofuran-5-yl)-1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)but-1-enyl)phenol (70 mg, 1.0 eq, made by example 11, step D) was reacted with ethanamine (3 mL) in MeOH (8 mL) under reflux to give the desired product (38 mg, 54%, Z/E=1/1.2) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (s, 1H), 7.20 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.12 & 7.03 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.99 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.83 & 6.75 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.71 & 6.65 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.44 (s, 1H), 6.45 & 6.40 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.10 & 3.92 (t, J=4.8 Hz, 2H), 3.04 & 2.93 (t, J=4.8 Hz, 2H), 2.78 & 2.71 (q, J=7.2 Hz, 2H), 2.50 (q, J=7.2 Hz, 2H), 1.18 & 1.13 (q, J=7.2 Hz, 3H), 0.91 (t, J=7.2 Hz, 3H); m/z=462[M+1]+.

後処理

  1. temperatureunder reflux

出典と根拠

ORDレコード
ord-6711cd58c2de4a5f983e3be55b1d6d0e
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309211B2

反応ノート

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