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Diethylamine → (5R)-5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide

HRID 627186
ノート
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反応式

HRID 627186 の反応式
C(NCC)C.[CH2:6]([O:13][NH:14][C@H:15]1[CH2:20][N:19](C(OCC2C3C=CC=CC=3C3C2=CC=CC=3)=O)[CH:18]([C:38](=[O:40])[NH2:39])[C:17]([CH2:41][O:42][Si:43]([C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])([CH3:45])[CH3:44])=[CH:16]1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>C(Cl)Cl>[CH2:6]([O:13][NH:14][C@H:15]1[CH2:20][NH:19][CH:18]([C:38]([NH2:39])=[O:40])[C:17]([CH2:41][O:42][Si:43]([C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])([CH3:44])[CH3:45])=[CH:16]1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8021DiethylamineHCID 89851827(5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1 (2H)-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 123580399(5R)-5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxamide収率 91.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Diethylamine (0.824 mL, 7.89 mmol) was added to a solution of (5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (Intermediate 162, 0.968 g, 1.58 mmol) in DCM (20 mL) and the resulting solution was allowed to stir at room temperature overnight. The volatiles were removed by evaporation and the residue was purified on silica gel (0-12%, MeOH/DCM, UV 220 nm) to afford the title compound (0.564 g, 91%) as a yellow film.

後処理

  1. customThe volatiles were removed by evaporation
  2. customthe residue was purified on silica gel (0-12%, MeOH/DCM, UV 220 nm)

出典と根拠

ORDレコード
ord-71b6e8e6987448cb8ac490e4bfaeccf5
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309245B2

反応ノート

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